Если до сих пор такая поддержка стоила $200 в год на один компьютер, то через два месяца цена увеличится до $400. После этого на протяжении ещё трёх лет компания планирует предоставлять платные обновления безопасности системы в рамках соглашения Custom Support Agreements (CSAs), и обойдутся они в довольно внушительную сумму. Чтобы активировать контракты CSA, пользователям следует отправить заявку в официальную службу поддержки Microsoft, поскольку сотрудники станут рассматривать заявки относительно Windows XP индивидуально перед вынесением вердикта.

Известно, что сервисное обслуживание CSA доступно только для тех корпоративных клиентов, которые используют самый премиальный план технической поддержки Microsoft — Premier Support.

Договор на пользование CSA заключается минимум на один год, и ежегодно его нужно продлевать.

8 апреля 2014 году Microsoft прекратила поддержку Windows XP, прекратив выпускать общедоступные обновления для нее. В ближайшее время должно начаться перезаключение контрактов на новый период.

Подобная поддержка является временным решением, призванная дать возможность предприятиям со множеством компьютеров перейти на более современные операционные системы. Однако специалисты по информационной безопасности из Secunia говорят, что рыночный охват Windows XP составляет около 15%, и по состоянию на январь 2015 года эта устаревшая ОС все еще работает на 20,7% всех ПК под управлением Windows, что составляет около 300 млн. машин.